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| [ 文章来源： | 文章作者：
| 发布时间：2007-04-02|
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分子中含有氮元素的化合物叫做含氮有机化合物。其种类很多，本章主要讨论胺、重氮及偶氮化合物。其化学反应主要发生在官能团上。
本章将重点介绍胺的碱性、烃基化、酰化、与亚硝酸反应、芳胺的环上取代等反应及其制备、重氮盐的性质及其应用、偶氮化合物。
学习本章内容，应在了解各类含氮有机化合物结构特点基础上做到：
1．了解胺的分类，掌握各类含氮有机物的命名方法；
2．了解胺的物理性质及其变化规律；
3．掌握各类含氮化合物的重要化学反应及其在合成中的应用；
4．掌握胺的制备及其鉴别方法。
【教学内容】
含氮有机化合物包括硝基化合物、酰胺、腈、肟、胺、重氮化合物和偶氮化合物。
一、 胺的分类和命名
胺：氨分子中氢原子被烃基取代的产物。
（一）分类：
1、根据氨中N上的H被取代程度不同，分为伯胺、仲胺、叔胺，但胺类的伯、仲、叔是指氮原子上被烃基取代的程度，而在卤代烃和醇中是指卤素或羟基所连结的碳原子的类型。
2、根据烃基不同，又可将胺类分为脂肪胺、芳香胺和芳脂胺
3、根据氨基数目，分为一元胺和多元胺
（二）命名：
1、对伯胺：一是在烃基后加胺字，二是当氨基不在碳链末端时，标出氨基在碳链上的位置。
2、仲胺和叔胺：将较小的烃基或连同氨基一起做为取代基，结合伯胺的命名原则确定。
3、烃基结构比较复杂时，可以烃做母体，氨基做取代基来命名。
二、 胺的结构与物理性质：
三、 胺的反应：
胺的主要化学性质现在胺中的N作为碱性和亲核中心
（一）碱性和铵盐的生成：
1、脂肪胺的碱性强弱在气体中为：R3N＞R2NH＞RNH2＞NH3，这一强弱顺序由烷基的电子诱导效应决定的。
2、脂肪胺在水溶液中，碱性强弱除了要考虑电子效应外，还要考虑溶剂化效应和空间立体效应，碱性强弱是这三种因素综合作用的结果：R2NH＞RNH2＞R3N＞NH3，但有特例。
3、对于芳香胺：苯胺的碱性比氨弱得多；苯胺中，若苯环上连有取代基，则此取代基会对碱性强弱产生影响，这种影响是基团的电子效应和空间效应等综合作用的结果：
（1）绝大多数取代基，在邻位时使碱性减弱。
（2）给电子基团使碱性增强，吸电子基团使碱性减弱。
（3）取代基对碱性强弱的影响在对位时比在间位时更明显。
（二）烃基化
与胺反应时，卤代烷的活性为RI＞RBr＞RCl
（三）酰化和磺酰化
（1）酰化：胺中的氮原子作为亲核中心，还可以与酰卤、酸酐、酯等发生亲核取代反应生成酰胺，此反应可用来保护氨基。
（2）磺酰化：胺分子中引入R-SO2的反应。
伯胺和仲胺可与磺酰氯作用生成磺酰胺，其中由伯胺生成的磺酰胺，具有弱酸性，与氢氧化钠作用可因成盐而溶于水；仲胺形成的磺酰胺因氮上无氢原子，不能溶于碱；叔胺则不能被酰化。这一反应又称为Hinsberg试验，可用于三种胺的分离与鉴定。
（四）亚硝化
1．伯胺：芳香伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐，称为重氮化反应。脂肪伯胺与亚硝酸反应产物比较复杂，但可定量放出氮气，因此可作为伯胺的定性、定量反应。
2．仲胺：芳香仲胺和脂肪仲胺与亚硝酸反应的结果基本相同，都是在胺的氮上进行了亚硝化得N-亚硝基化合物。此反应可用于鉴别及精制仲胺。
3．胺：脂肪叔胺只能与亚硝酸反应形成一个不稳定的盐。芳香叔胺可在芳环上发生亲电取代，生成对位亚硝基胺，如对位已被占据，则反应发生在邻位，这种环上的亚硝基化合物都有明显的颜色，可用以鉴别。
（五）芳环上的取代
1．卤代反应 苯胺与溴水反应立即生成2，4，6-三溴苯胺：
此反应可用于定性与定量分析。
2．硝化反应
3．磺化反应 苯胺与浓硫酸作用成盐后在180℃加热脱水，生成不稳定的苯胺磺酸，然后很快重排成对氨基苯磺酸：
（六） 其它反应
1．芳胺与芳香醛缩合生成含C=N键的化合物，称为西佛碱（Schiffs base）。
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