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二.例题解析 1.烷烃的命名 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。 例1、 命名的步骤及原则: (1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。 (2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。 (3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。 根据此原则,上面的化合物命名为:2,3,4,7-四甲基辛烷。 2.几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。 例2、
/images/yjhx06.gif) 如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: /images/yjhx07.gif)
脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 例3、 /images/yjhx08.gif)
化合物的母体是环丁烷,在1,3位上有两个甲基分别在环平面的两侧,因此为反式异构体。命名为:反-1,3-二甲基环丁烷。 3.光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
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