作者简介：叶松，男，1973年01月出生，1997年09月师从于中国科学院上海有机化学研究所戴立信教授，于2002年08月获博士学位。                                     
　　　　　　　　　　　　　摘  要
　　烯基环丙烷结构单元广泛存在于天然和非天然的生物活性分子之中，并且烯基环丙烷衍生物也是非常重要的有机合成中间体。为此，人们发展了多种多样的合成此类化合物的方法学。然而由于此类反应往往涉及区域选择性、非对映选择性（包含顺反选择性）和对映选择性等问题，因而，多取代、多官能团光学活性烯基环丙烷衍生物的直接合成依然是有机合成中的难点之一。
　　1．立体化学开关：HMPA对烯丙型碲叶立德和a，b-不饱和酯、酰胺环丙烷化反应的顺反选择性调控作用。
　　黄耀曾等报道，烯丙基碲叶立德易于制备，当它和a，b-不饱和酯反应，能以高收率、高顺反选择性地得到相应的烯基环丙烷衍生物。有趣的是，选择不同的碱，能够控制该叶立德环丙反应的立体化学。当采用KHMDS作碱时，反应受热力学控制，得到顺式为主的环丙烷化产物；而当反应体系存在锂离子时，反应可能通过锂离子和底物及叶立德配位，形成六元环过渡态，从而得到反式为主的环丙烷化产物。由此我们设想，通过添加锂离子络合剂，阻止锂离子和底物及叶立德的配位，从而调控该反应的立体化学。
　　HMPA是一种高极性的非质子溶剂，它能够和锂离子发生很强的络合作用。实验表明，碲盐在LDA作用下，现场生成的含硅烯丙基碲叶立德和肉桂酸甲酯反应，高产率、高选择性地得到以酯基和烯基成反式的环丙烷化产物。而相同的反应，在HMPA存在下，高产率、高选择性地得到酯基和烯基成顺式的环丙烷化产物。HMPT、TMEDA、PMDETA和12-冠-4等络合剂对此反应立体化学的影响也进行了研究。同时研究表明，HMPA的用量对反应的产率和顺反选择 性亦有较大影响。通过对一系列底物研究表明，对于b-芳基或b-烷基的a，b-不饱酯、酰胺和该烯丙基型碲叶立德的环丙烷化反应，HMPA都能调控反应产物的立体化学。