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对有机化学命名中两个重要原则的探讨
[ 文章来源: | 文章作者: | 发布时间:2007-03-22|  字体: [ ]  
对有机化学命名中两个重要原则的探讨
  中学化学对有机物命名中碳链的编号,支链和取代基排列顺序的两个规定的说明比较简单,遇到稍复杂的物质就无法解决。1980年中国化学会公布的《有机化学命名原则》,能较好地解决这两个问题。下面就这两个原则的理解和应用,谈谈我们的看法。
一、最低系列原则
  对于同时含有双键、叁键的链烃,编号应给双键、叁键以尽可能低的数字。一般双键的位次不一定要小于叁键的位次,但要按“几烯几炔”的顺序命名。
例:
从左到右编号得:2、5。
从右到左编号得:1、4。
因1<2,故应从右到左编号,命名为:4-已烯-1-炔。
若双、叁键处于相同的位次时,则给双键以最低的编号。
例:
应从右到左编号,命名为:2-庚烯-5-炔。
在选择主链时,应选择含有双键、叁键最多的链为主链。
例:
应命名为:3,4 一二丙基-1,3-己二烯-5-炔。
对于烃的衍生物,按习惯选好母体,编号仍按最小系列原则。如卤代烃,母体是烃,卤素为取代基,若碳链上含有双键或叁键,编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。
例:
应从右到左编号。命名为:4-氯-2-戊烯。又如含有双键、叁键的醇类,母体应是醇,编号应按羟基位次最小。
例:CH2=CH-CH2OH
应从右到左编号,命名为:2-烯丙醇。
二、支链和取代基列出顺序的原则
  中学课本中说:“如果有几个不同的取代基,就把简单的写在前,复杂的写在后”。但对什么是简单的、什么是复杂的说明不够具体。而《有机化学命名原则》指定:“‘较优’基团后列出”。[2]用“较优”基团代替“复杂”取代基。常见“较优”基团的判断方法如下:[3]
1、把各种取代基的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为较优基团,写在后。例如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为:35>17>8>7>6>1,故较优基团的顺序是Br>Cl>O>N>C>H。而命名时写的顺序则相反。

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