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手性之谜——左还是右(二)
[ 文章来源: | 文章作者: | 发布时间:2007-03-22|  字体: [ ]  

手性的定义
  现在该可以四平八稳地谈谈手性了。
  手性(chirality,=handedness)一词源于希腊词“手”χειρ (cheir),指左手与右手的差异特征。手性及手性物质只有两类:左手性和右手性。有时为了对比,另外加上一种无手性(no chirality)作参照,可称它为“中性手性”。左手性用learus或者L表示,右手性用dexter或者D表示,中性手性用M表示。
  手性可用对称性来说明。植物中常见到旋转对称性(有时叫辐射对称性,不准确),指的是存在旋转对称轴,如东北石竹、矮牵牛、黄瓜的花一般都具有五次旋转对称性,花每旋转2π/5=360°/5=72°,自身就重合一次。又如鸢尾科植物常具有3次旋转对称性。此外,还有平移对称性、伸缩对称性等等,但手性所体现的对称性与这些都不同。左手(性)与右手(性)单靠平移和旋转不可能使两者全完重合,必须使镜像操作才能重合,所以手性对称性也叫镜像反射对称性。简单说,镜子中的东西在手性上与原物正好相反。正因为这一点,镜子用于展现实物并不算完美。我不知道别人是否有这样的经验,我一开始按照镜中图像操作工具常常把左右搞反,适应一会才成。
  我原是学地质学的,上大学第一学年就要学《结晶学及矿物学》,用的是武汉地质学院潘兆橹主编的教材。1984年,矿物学专家曹老师在北大俄文楼给我们上课,通常用三轮车从北大12楼(现已拆掉)运来一车木制模型。课上讲晶体对称性时,大家反复摆弄大大小小的模型。课上学得晶体有47种单形,其中有5种单形(名字都颇专业,三方偏方面体、四方偏方面体、六方偏方面体、五角三四面体和五角三八面体)都有“对应体”,即同时有左形和右形之分。这里不可能专门解释,你只需知道,现代地质学从一开始就要接触手性概念。
  在化学中,组成相同但空间结构上互成镜像(对映体)的分子叫手性分子。
  手性分子的性质有时差不多,有时差别极大,对人而言甚至一种有利一种有害。化学式为C17H20O的努特卡酮两种对映体的柚香竟然相差750倍之多(据宋心琦的文章,见《国外科技动态》2001年11期),当然这不是全由那种物质的结构决定的,因为对人的嗅觉起作用的受体也是由手性分子构成的,手性匹配才能产生可感受到的嗅觉。一些昆虫激素也有手性选择性,某种手性的只能吸引雄性,其对应体则只能吸引雌性。在药品当中,药品名称相同但手性构型不同时,药性也不同。如四米唑的左旋体是驱蠕虫药,而右旋体是抗抑郁药;甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素,而右旋体是降血脂药等等(据苑可、戴立信,《科技术语研究》2002年2期)。颇有争议的“反应停”(thalidomide)作为人工合成药,是两种对映体的混合物。有人指出其中一种对应体有治疗作用,而另一种可能有害。于是后来的制药工业和患者对药物的分子手性都很敏感。

 
  图1:蝴蝶的四翅(每侧两个)具有左右对称。蝴蝶落在荷兰紫菀( Aster novi-belgii )花瓣上。摄于北京。

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