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昆虫对植物源手性气味的立体选择性识别
[ 文章来源: | 文章作者: | 发布时间:2007-03-12|  字体: [ ]  
  生命与手性紧密相连。对映与非对映异构体经常表现出不同的生物活性,如手性药物的对映体经常表现出不同的药物活性,手性药物的合成、分析、生物活性、在生物体与环境中代谢、降解转移被广泛研究。昆虫信息素的生物活性经常表现为立体选择性。
  早在20世纪初,风味与芳香工业领域的化学家已认识到某些对映体如薄荷醇和香芹酮有不同的感官性质。同一分子结构的不同对映体和非对映体能引起不同的气味感受,表现为质或量或两者均不同,分别用气味性质和域值来描述。1961年,Ohloff报道了第一个手性气味的对映选择性感受,(+)—β—香茅醇有香茅气味,而(一)—异构体则为老鹳草气味。至今,至少有600个(300对)对映体的气味特征被描述。人们在一边寻找新的具有特异芳香气味化合物的同时,一边研究手性纯芳香化合物的气味性质,以求更准确地定义结构参数与气味感受之间的关系。
  本文根据国内外的研究进展,主要系统地介绍植食性昆虫、天敌对植物源手性气味的立体选择性电生理反应和行为的特征及其在昆虫/植物关系的作用,旨在了解昆虫对植物源手性气味的选择特性,为害虫防治提供新的途径和方法。
  1 植物气味的手性特征
  萜烯类化合物是植物气味中非常重要的一部分,在植物与昆虫的关系中起着重要的作用。挥发性的萜烯类化合物主要为单萜和倍半萜。大部分萜烯类化合物具旋光活性,许多低级萜类(单萜、倍半萜)在同种植物中常常以一对或一对以上的对映体混合物的形式同时出现,而三萜以及更高级萜类在同种植物中只有一个异构体。
  手性单萜的组成、含量、立体异构的比例在种间、种内以及植物的不同部位上均有大的差异。欧洲赤松(Pinussylvestris)—门以及加勒比松(Pinuscaribaea)、热带松(Pinustropicalis)、和松树(Pinus《ubensis)、Pinusmaestrensis—8)的种内个体间和欧洲赤松”]、欧洲云杉(Piceaabies)各组织部位的手性单萜的组成、含量、对映体的比例均表现差异。马尾松(PinusmassonianaIsmb.)、油松(Pinustabu—laeformis Carr.)、湿地松(Pinuselliottii Engelm.)针叶挥发物中主要手性单萜的相对含量与对映体比例在种间和种内也相差较大。

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